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<芳香烃>教案

作者:喻志杰 来源:本站原创 发布时间:2017年04月10日
 

第二节   芳香烃

 

教学目标:

1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;

2、了解芳香烃的来源及其应用

教学重点:苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。

教学难点:苯的同系物的结构和化学性质。

教学过程:

完成P37[思考与交流]中12

小结苯的物理性质和化学性质

一、苯的物理性质:

苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C

二、苯的化学性质

在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。

1)苯的氧化反应:在空气中燃烧,有黑烟。

*但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

2)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化)

3)苯的加成反应 (与H2Cl2)

总结:能燃烧, 难加成, 易取代

[课堂练习]:

1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是(    )(导学)

A)苯的邻位二元取代物只有一种

B)苯的间位二元取代物只有一种

C)苯的对位二元取代物只有一种

D)苯的邻位二元取代物有二种

2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是 [       ]

①苯不能使溴水褪色

②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应

④经测定,邻二甲苯只有一种结构

⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m

A.①②④⑤      B.①②③⑤         C.①②③           D.①②

3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 ( )

 

 

 

 

 

4、下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是

A、苯是无色带有特殊气味的液体

B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应

三、P37[思考与交流]中第3

1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料,因此不宜作为学生操作的实验,只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤:

把苯和少量液态溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口(如图2-4),跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时,很快就会看到,在导管口附近出现白雾(由溴化氢遇水蒸气所形成)。反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显褐色。

   

2-4  溴苯的制取                2-5硝基苯的制取

注意事项:

(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触

(2)长导管的作用:导气;冷凝 [冷苯与溴]

(3),,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应)

(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)

(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀

白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样)

(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底]

(7)溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]

(8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏]

(9)反应方程式

          Fe

      +Br2à    -Br+HBr

 

2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤:

配制混和酸:先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2 mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。

向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混和均匀。

将大试管放在50~60 的水浴中加热约10 min,实验装置如图2-5所示。

将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成,用分液漏斗分离出粗硝基苯。

粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。

纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,其密度大于水。

注意事项:

(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度(反应装置中的温度计,应插入水浴液面以下,以测量水浴温度。

(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸à冷却到50-60C再加入苯(讲清为什么)

(3)水浴温度:50-60C(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热

(4)HNO3àHO-NO2HO-,生成-NO2称为硝基

(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂

(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同?要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何?

(7)化学方程式

       +HO-NO2à    -NO2+H-O-H   

四、苯的同系物

苯的同系物的通式是 CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质

[练习]写出下列化学方程式

(1)甲苯与氢气

(2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气

1[实验2-2]P38甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应

现象:P38

[分析]:苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了

2、乙苯与浓硫酸共热

    CH3                        CH3

       +3HO-NO2à O2N-    -NO2+3H2O

                         NO2

[分析]-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代

[学与问]P39

[讲解]苯环和烃基相互影响。

小结:比较苯和甲苯

 

[练习]用化学方法来鉴别下列各组物质

(1)苯和乙苯

(2)已烷和已烯

(3)苯、二甲苯、乙烯

五、芳香烃的来源及其应用

P39

[实践活动]P39

2)苯的毒性

苯有毒,对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐,甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气,会引起肝的损伤,损坏造血器官及神经系统,并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定,从每立方米几毫克到几百毫克不等。

 

小结:

 

作业:P40T1234

 

 

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